Puede suceder que tengas algún programa (ya sea spyware, troyano, etc) que esté reiniciando tu máquina al cargarse y que al acceder en modo a prueba de fallos como no se carga funcione normalmente. De ser así, se puede quitar del inicio utilizando el msconfig (menú inicio -> ejecutar -> msconfig) en la pestaña inicio. Igualmente es recomendable que tengas cuidado al destildar cosas. De todos modos, si te equivocas de programa y el sistema se cuelga, luego accediendo en modo a prueba de fallos (usando el mismo programa) puedes volver a habilitar el causante del cuelgue.
Otra posibilidad tiene que ver con el parche de apagado que lanzó Microsoft para la segunda edición de Win98. Te sugiero que pruebes instalarlo ya que puede ser que solo sea un problema relacionado con eso.